As conversas dentro do MSN podem perfeitamente ser monitoradas por programas encontrados na internet.
Se você quer ter privacidade recomendo o aplicativo gratuito Simplite-MSN que funciona no Windows Live Messenger (MSN), Yahoo! Messenger, Google Talk e outros.
Ele deve ser instalado nas duas pontas, ou seja, na sua máquina e na máquina de quem você quer conversar com privacidade.
É grátis e muito fácil de instalar. Assim que um contato é identificado como usuário do programa ele mostra um aviso e começa a criptografar toda a conversa, tornando o papo totalmente seguro dos curiosos.